Comme son nom l'indique, le bovin Highland est originaire des hautes terres et des îles de la côte ouest de l'Écosse, région où les conditions climatiques sont difficiles. Les premiers bovins Highland firent leur apparition au Canada, au cours de la décennie 1880, à Winnipeg au Manitoba, et à Strathclair, en Nouvelle-Écosse, vers la même période.

À l'origine, on pouvait distinguer deux variétés: les Kyloe, légèrement plus petits et habituellement noirs, vivant surtout dans les îles au large de la côte ouest du nord de l'Écosse et une autre variété, plus grande et généralement roussâtre, vivant dans les hautes terres éloignées.

Les premières archives retrouvées, d'une race pure, sont celles de la race Highland et remontent à 1884. À cette époque, les éleveurs américains de l'Ouest ont pris conscience des qualités naturelles de cette race et l'ont importée pour améliorer les caractéristiques de leurs troupeaux. De cette façon, les Highland ont puissamment contribué au succès de l'industrie américaine de l'élevage bovin.

La Société canadienne des éleveurs de bovins Highland fut officiellement reconnue comme société d'éleveurs de bétail en 1964. Tous les bovins Highland inscrits dans le livre généalogique doivent être pur-sang 32/32. L'Association québécoise des éleveurs de bovins Highland, quant à elle, fut fondée en 1996.